Wins  | | Award Winner | Born | Birthplace | Drafted By |
|---|
| 2 | |  Sam Mitani (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 2 | | Rory Neill (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 2 | | Nicolas Gravel (D) | 1996 | Lorette, MB, CAN | - |
| 2 | | Isaac Bellan (D) | 1994 | | - |
| 2 | | Dillon Smith (D) | 1991 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 2 | | Justin Morris (D) | - | | - |
| 2 | | Cam Jones (D) | - | | - |
| 2 | | Jason Prystayko (D) | - | | - |
| 2 | | Jeff Van Norman (D) | - | | - |
| 1 | | Kaden Bruchanski (D) | 2004 | MB, CAN | - |
| 1 | | Brady Whitely (D) | 2002 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Spencer Ferbers (D) | 1998 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Derek Wood (D) | 1997 | Graysville, MB, CAN | - |
| 1 | | Sean Christensen (D) | 1993 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Jordan Lisowick (D) | 1992 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Connor Sisson (D) | 1992 | Elm Creek, MB, CAN | - |
| 1 | | Jeff Krull (D) | - | | - |
| 1 | | Remi Chartier (D) | 1988 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Catlin Baydak (D) | 1986 | | - |
| 1 | | Kyle Nixon (D) | - | | - |
| 1 | | Grant Calhoun (D) | - | | - |
| 1 | | Kyle Harden (D) | - | MB, CAN | - |
| 1 | | Adam Rath (D) | - | | - |
| 1 | | Ian Bale (D) | 1980 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 1 | | Jay Nolet (D) | 1976 | MB, CAN | - |
| S | | Award Winner | Born | Birthplace | Drafted By |
|---|
| 24-25 | | Kaden Bruchanski (D) | 2004 | MB, CAN | - |
| 24-25 | | Sam Mitani (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 23-24 | | Sam Mitani (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 23-24 | | Brady Whitely (D) | 2002 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 22-23 | | Rory Neill (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 21-22 | | Rory Neill (D) | 2003 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 19-20 | | Spencer Ferbers (D) | 1998 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 18-19 | | Derek Wood (D) | 1997 | Graysville, MB, CAN | - |
| 17-18 | | Nicolas Gravel (D) | 1996 | Lorette, MB, CAN | - |
| 16-17 | | Nicolas Gravel (D) | 1996 | Lorette, MB, CAN | - |
| 15-16 | | Isaac Bellan (D) | 1994 | | - |
| 14-15 | | Isaac Bellan (D) | 1994 | | - |
| 13-14 | | Sean Christensen (D) | 1993 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 13-14 | | Jordan Lisowick (D) | 1992 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 12-13 | | Connor Sisson (D) | 1992 | Elm Creek, MB, CAN | - |
| 11-12 | | Dillon Smith (D) | 1991 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 10-11 | | Dillon Smith (D) | 1991 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 09-10 | | Jeff Krull (D) | - | | - |
| 08-09 | | Remi Chartier (D) | 1988 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 07-08 | | Catlin Baydak (D) | 1986 | | - |
| 06-07 | | Kyle Nixon (D) | - | | - |
| 05-06 | | Grant Calhoun (D) | - | | - |
| 04-05 | | Kyle Harden (D) | - | MB, CAN | - |
| 03-04 | | Adam Rath (D) | - | | - |
| 02-03 | | Justin Morris (D) | - | | - |
| 01-02 | | Justin Morris (D) | - | | - |
| 00-01 | | Cam Jones (D) | - | | - |
| 99-00 | | Cam Jones (D) | - | | - |
| 98-99 | | Ian Bale (D) | 1980 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 97-98 | | Jay Nolet (D) | 1976 | MB, CAN | - |
| 96-97 | | Jeff Sinnott (D) | 1976 | Winnipeg, MB, CAN | - |
| 95-96 | | Jaret Klymchuk (D) | - | | - |
| 94-95 | | Mark Bergman (D) | - | | - |
| 93-94 | | Scott Brown (D) | - | | - |
| 92-93 | | Jason Prystayko (D) | - | | - |
| 91-92 | | Jason Prystayko (D) | - | | - |
| 90-91 | | Dave Brown (D) | - | | - |
| 89-90 | | Stephen Anderson (D) | - | | - |
| 88-89 | | Jeff Van Norman (D) | - | | - |
| 87-88 | | Jeff Van Norman (D) | - | | - |
